Forschung an der Professur für Spezielle Lebensmittelchemie
Wie geht unser Körper mit der chemisch veränderten Aminosäure N-ε-Carboxymethyllysin (CML) um?
N-ε-Carboxymethyllysin ist eine Aminosäure, die bei der Maillard-Reaktion entsteht. Sie wird mit der täglichen Nahrung aufgenommen, aber nicht vom Körper verwertet, sondern gelangt in den Dickdarm, wo unterschiedliche Mikroorganismen (die „Darmmikrobiota“) die Verbindung abbauen können.
In dem DFG-Projekt „Understanding the metabolism of N-ε-carboxymethyllysine in E. coli“ wollen wir gemeinsam mit der Arbeitsgruppe von PD Dr. Jürgen Lassak (LMU München) den Abbau der Aminosäure näher untersuchen.
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Hellwig M, Auerbach C, Müller N, Samuel P, Kammann S, Beer F, Gunzer F, Henle T. Metabolization of the advanced glycation end product N-ε-carboxymethyllysine (CML) by different probiotic E. coli strains. J Agric Food Chem 2019, 67, 1963–1972. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b06748
Graf von Armansperg B, Koller F, Gericke N, Hellwig M, Jagtap PKA, Heermann R, Hennig J, Henle T, Lassak J. Transcriptional regulation of the Nε-fructoselysine metabolism in Escherichia coli by global and substrate-specific cues. Mol Microbiol 2021, 115, 175–190. DOI: 10.1111/mmi.14608
Lassak J, Sieber A, Hellwig M. Exceptionally versatile take II: Post-translational modifications of lysine and their impact on bacterial physiology. Biol Chem 2022, 403, 819-858. DOI: 10.1515/hsz-2021-0382
Mehler J, Behringer KI, Rollins RE, Pisarz F, Klingl A, Henle T, Heermann R, Becker NS, Hellwig M, Lassak J. Identification of Pseudomonas asiatica subsp. bavariensis str. JM1 as the first Nε-carboxy(m)ethyllysine degrading soil bacterium. Environ Microbiol 2022, 24, 3229-3241. DOI: 10.1111/1462-2920.16079
Nach welchen Mechanismen werden Aminosäuren und Peptide bei Oxidationsreaktionen geschädigt?
Ohne Sauerstoff ist das Leben auf der Erde in seiner jetzigen Form nicht denkbar. Und dennoch beeinflusst Sauerstoff die Integrität von Biomolekülen nachteilig. Für Proteine bedeutet dies einerseits, dass Aminosäureseitenketten durch Reaktion mit reaktiven Sauerstoffspezies modifiziert werden können. Andererseits kann es auch zu Abbaureaktionen im Peptidrückgrat kommen. Methionin kann bspw. die α-Amidierung fördern, wahrscheinlich, indem es oxidativen Schaden von außen auf das Peptidrückgrat überträgt.
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Hellwig M, Löbmann K, Orywol T: Peptide backbone cleavage by α-amidation is enhanced at methionine residues. J Pept Sci 2015, 21, 17-23. DOI: 10.1002/psc.2713
Hellwig M. The chemistry of protein oxidation in food. Angew Chem Int Ed 2019, 16742–16763. DOI: 10.1002/anie.201814144
Sajapin J, Hellwig M. Studies on the synthesis and stability of α-ketoacyl peptides. Amino Acids 2020, 52, 1425–1438. DOI: 10.1007/s00726-020-02902-8
Sajapin J, Kulas A, Hellwig M. Methionine-associated peptide α-amidation is directed both to the N- and the C-terminal amino acids. J Pept Sci 2022, 28, e3429. DOI: 10.1002/psc.3429
Wie stark unterliegen Nahrungsproteine der Oxidation? Wie wirkt sich dies auf organoleptische Eigenschaften aus?
Bei der Analyse von oxidativen Veränderungen sind je nach Analyt besondere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich, um nicht ungewollt die Bildung der Zielverbindungen zu induzieren. Zudem ist die Aussagekraft einiger Methoden (z.B. Proteincarbonylierung, AOPPs) auf molekularer Ebene noch nicht endgültig verstanden. Daher optimieren wir unsere Methoden stets weiter und passen sie auf neue Fragestellungen an.
In Malzen werden bei steigendem Bräunungsgrad die freien Thiolgruppen sowie die Aminosäure Methionin abgebaut, wobei sich Methioninsulfoxid bildet. Ob die Oxidation der Malzinhaltsstoffe die oxidative Stabilität des Malzes und des daraus hergestellten Biers positiv oder negativ beeinflusst, muss in weiteren Studien geklärt werden.
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Kölpin M, Hellwig M. Quantitation of Methionine Sulfoxide in Milk and Milk-Based Beverages—Minimizing Artificial Oxidation by Anaerobic Enzymatic Hydrolysis. J Agric Food Chem 2019, 67, 8967-8976. DOI: 10.1021/acs.jafc.9b03605
Hellwig M, Henle T. Maillard reaction products in different types of brewing malt. J Agric Food Chem 2020, 68, 14274–14285. DOI: 10.1021/acs.jafc.0c06193
Fleischer K, Hellwig M. Kilning invokes oxidative changes in malt proteins. Eur Food Res Technol 2023, 249, 199-206. DOI: 10.1007/s00217-022-04144-2